Mención “VIP paper” para el ISQCH por desarrollar un nuevo método para obtener compuestos orgánicos de interés biológico y famarcéutico

 Investigadores del grupo de Química Bioorgánica del Instituto de Síntesis Química y Catálisis Homogénea, ISQCH, (centro mixto del Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Universidad de Zaragoza) han desarrollado una nueva metodología para la preparación 3-oxazolinas que mejora las condiciones de su síntesis y facilita su obtención de modo selectivo, minimizando los subproductos y residuos obtenidos.

 

Las oxazolinas son unos compuestos orgánicos difíciles de sintetizar pero con numerosas aplicaciones en sectores como agricultura, farmacia, alimentación, medicina o plásticos. Ahora, la prestigiosa revista Chemistry, A European Journal, que publica este trabajo de investigación, le ha otorgado la mención de “VIP paper”, al encontrarse en el top 10% de contribuciones que reciben la máxima calificación por parte de los revisores.

 

La búsqueda de un método alternativo para la síntesis de oxazolinas ha sido siempre un importante objeto de estudio por parte de los investigadores a nivel mundial. En el campo farmacéutico,  estos compuestos se utilizan fundamentalmente por su actividad biológica como antibacteriano, antifungicida, antimicrobiano, antioxidante, antifebril, anti-HIV, anti-malaria, antitumoral, antiviral, anti-inflamatorio, etc. y en algunos fármacos como Aminorex, un estimulante para la pérdida de peso. Además las 3-oxazolinas poseen aromas vegetales, dulces y a nueces, por lo que se utilizan como aromatizantes en el ámbito de la alimentación principalmente en café, chocolate y productos cárnicos.

 

Según el profesor Pedro Merino, que ha dirigido el estudio titulado “Azomethine Ylides from Nitrones: Using Catalytic n-BuLi for the Totally Stereoselective Synthesis of trans-2-Alkyl-3-Oxazolines”, la novedad de la metodología reside en el empleo de cantidades muy pequeñas, catalíticas, de compuestos organometálicos de litio, un hecho prácticamente sin precedentes, que funcionan como precatalizadores facilitando la reacción y que abren las puertas a un nuevo tipo de reactividad de compuestos orgánicos.

 

“El proceso se inicia por el derivado de litio que promueve una serie de reacciones que tienen lugar siguiendo un ciclo catalítico, en el que se desprende agua que realimenta dicho ciclo a través de procesos autocatalíticos mucho más favorecidos termodinámicamente que permiten obtener el compuesto 3-oxazolina de un modo más eficiente”, señala.